La vida de Lazarillo de Tormes y de sus fortunas y adversidades, obra literaria en donde se reflejan las aventuras de la figura que da nombre a nuestro Colegio, apareció como un libro anónimo en 1554 en Burgos, en Alcalá y en la ciudad belga de Amberes. El libro circuló por todas partes. Era algo nuevo; rompía con todo lo anterior, creando un innovador modo de escribir y reflejaba, entre otras cosas, la realidad de la vida española. Todavía hoy es una obra viva y llena de interés. El nombre del autor no se conoce, pero se saben muchas cosas de él, pues él mismo las va diciendo por boca de Lázaro de Tormes.

La novela muestra que su escritor poseía un estilo de extraordinaria sencillez, un fuerte sentido del humor, una sensibilidad despierta y una profunda sabiduría de la vida. El autor quiere, ante todo, reproducir una lengua hablada, huyendo de la afectación y de la retórica literaria. Algunas veces aparecen citas eruditas que descubren que el novelista no era persona ignorante, sino culta. A través de lo que nos cuenta Lazarillo, se ve que su creador prestó una viva atención a los acontecimientos de su tiempo, lo que le permite registrar las importantes corrientes de pensamiento de su época. Probablemente tenía experiencia del hambre y del frío, al igual que de la vida dura en la cual se movía una parte de la sociedad española del siglo XVI. Sin duda conocía las costumbres de su tiempo, los modos de vivir y ser en aquel momento, el concepto que se tenía entonces de la honra, así como de la vida religiosa. La reprobación anticlerical que hay en el libro es una parte de la crítica social de la época. El autor abre un camino nuevo a la novela española, pero a la vez recoge motivos de la tradición literaria europea, ya que el tema del ciego y su mozo se encuentra en alguna obra literaria francesa del siglo XIII.

Este libro tan breve da vida a un tipo humano, el pícaro, de fama  universal y representado en la literatura española por otras obras famosas que aparecen medio siglo después. El tratamiento de ese personaje iniciará uno de los géneros más representativos de la literatura española del siglo de oro: la llamada novela picaresca.

Las características de este género, además de tener al pícaro como protagonista, son: la forma autobiográfica, la intención satírica, el afán de enseñar y moralizar y un gran pesimismo.

El Lazarillo consta de un prólogo y siete tratados o capítulos de longitud muy desigual. Los tres primeros son largos y cuentan detenidamente las aventuras de Lázaro con sus tres primeros amos: el ciego (el episodio más famoso), el clérigo y el escudero. A partir de ahí, la acción se desarrolla más deprisa. Los tratados cuarto y sexto son muy breves; el quinto es más extenso y el séptimo, en el que se acaba la obra de modo muy brusco, es también muy rápido y breve.

Las andanzas se suceden desde que el protagonista era muy pequeño, en Salamanca, hasta ser ya hombre, en Toledo. El itinerario geográfico que sigue el personaje central va pasando por los pueblos que hay entre Salamanca, Ávila y Toledo. Sus descripciones corresponden enteramente a la realidad y podemos seguir este itinerario actualmente sin la menor dificultad.

El éxito de esta novela motivó el que rápidamente apareciesen imitaciones y continuaciones de ella. Ya en el año 1555 se publica en Amberes la Segunda parte del Lazarillo, que, como la primera, es anónima. Su calidad es inferior y da la entrada a episodios fantásticos como, por ejemplo, la conversión de Lázaro en pez después de un naufragio. También es famosa otra continuación publicada el año 1620 en París con el Título La segunda  parte del Lazarillo de Tormes, sacada de las crónicas antiguas de Toledo.

La popularidad del Lazarillo fue grande desde su aparición. Su lectura estuvo muy difundida, e incluso era frecuente que la gente lo llevara en los bolsillos como libro de entretenimiento. También fuera de España fue muy conocido y se utilizó para el aprendizaje del castellano.